Henry McMaster sinh ngày 27 tháng 05 năm 1947, tên khai sinh là Henry Dargan McMaster tại thủ phủ Columbia, South Carolina, Hoa Kỳ.[3] Ông là con trai cả của John Gregg và Ida Dargan (Pet) McMaster. Ông lớn lên và theo học phổ thông tại quê nhà. Năm 1965, ông theo học Đại học Nam Carolina, nhận bằng Cử nhân Nghệ thuật chuyên ngành Lịch sử vào năm 1969. Sau đó, ông tiếp tục là nghiên cứu sinh tại Trường Luật của Đại học Nam Carolina, trở thành Tiến sĩ luật (JD) vào năm 1973. Trong những năm này, ông phục vụ trong ban biên tập của Tạp chí Luật South Carolina. Cuối năm tốt nghiệp, ông được nhận vào Hiệp hội Luật sư quận Richland của Đoàn Luật sư South Carolina. Ông phục vụ trong Lực lượng Dự bị của Quân đội Hoa Kỳ (United States Army Reserves), được giải ngũ danh dự vào năm 1975.[3]

Sau khi tốt nghiệp trường luật, Henry McMaster làm trợ lý lập pháp cho Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ Strom Thurmond ở thủ đô Washington, DC cho đến năm 1974, khi ông gia nhập công ty luật của Tompkins và McMaster. Ông đã được nhận vào hành nghề trước Tòa án Yêu sách Liên bang (United States Court of Claims)[Ghi chú 1] vào năm 1974, trước Tòa án Phúc thẩm Hoa Kỳ thứ tư vào năm 1975,[Ghi chú 2] và theo đề nghị của Thượng nghị sĩ Strom Thurmond, trước Tòa án Tối cao Hoa Kỳ vào năm 1978. Henry McMaster đã hành nghề luật gần 29 năm, với tư cách là Công tố viên Liên bang và hành nghề tư nhân, đại diện cho khách hàng tại các Tòa án Liên bang và tiểu bang, xét xử sơ thẩm và phúc thẩm.[4]